Углеводы таблица по химии глюкоза сахароза крахмал. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Физические свойства глюкозы
Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).
Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксусная кислота СН 3 СООН.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами .
К пентозам относятся, например, рибоза - С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам , имеющим общую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С 12 Н 22 О 11 . Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид - фруктоза - в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки - все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Глюкоза и фруктоза - твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды (процесс гликолиза):
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания - сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом - алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее - у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза :
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы . Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы - ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Химические свойства глюкозы - конспект
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах - около 70 %, а в рисовых - почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula - клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза - строительную, конструкционную функцию, а крахмал - запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли - до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала - амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина - 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы , то целлюлоза - остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров . Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой :
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева
Таблица растворимости
Вспомните: качественную реакцию на глицерол (§ 32).
Понятие об углеводах и их классификация
В природе большое значение имеют углеводы (сахариды) — органические соединения с общей формулой Cn(H2O)m (m, n > 3).. Название этого класса соединений происходит от их свойства разлагаться на углерод и воду при нагревании или под действием концентрированной сульфатной кислоты, что также отображено в их общей формуле (рис. 36.1).
Рис. 36.1. Под действием концентрированной сульфатной кислоты углеводы разлагаются на углерод и воду
Углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды) (схема 6). Принципиально они отличаются тем, что сложные углеводы при определенных условиях гидролизуются до простых (разлагаются), а простые уже гидролизоваться не могут. Молекулы дисахаридов состоят из двух, а полисахаридов — из большого количества остатков молекул моносахаридов.
Схема 6. Классификация углеводов
Глюкоза C 6 H 12 O 6 — самый распространенный углевод в живой природе, именно она является одним из продуктов процесса фотосинтеза, в результате которого растения накапливают энергию Солнца.
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,54 г/см 3 , температура плавления — 146 °С. При нагревании выше этой температуры вещество разлагается, не доходя до точки кипения. Глюкоза сладкая на вкус, но в полтора раза менее сладкая, чем сахароза. Хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 32 г глюкозы, а при 25 °С — 82 г, плохо растворяется в органических растворителях. Ее растворы не проводят электрический ток (глюкоза — неэлектролит).
Молекула глюкозы содержит несколько групп -OH, как глицерол, поэтому, подобно ему, она может взаимодействовать со свежеосажденным купрум(П) гидроксидом (рис. 36.2, а и б):
При нагревании глюкоза разлагается, как и все углеводы, на углерод и воду:
Глюкоза — один из основных продуктов обмена веществ в живых организмах. В природе она образуется в зеленых частях растений в процессе фотосинтеза, который происходит с поглощением солнечного света:
Возможна также и обратная реакция:
Этим уравнением можно описать суммарный процесс, в результате которого все животные получают энергию для своей жизнедеятельности: глюкоза попадает в наш организм вместе с пищей, кислород мы вдыхаем легкими, а продукт реакции — углекислый газ — выдыхаем. Также это уравнение описывает процесс горения и взрыва глюкозы. Поджечь глюкозу достаточно сложно, она горит только в присутствии катализатора, а взрывается при очень сильном измельчении (см. § 20).
В растениях глюкоза превращается в сложные углеводы — крахмал и целлюлозу:
Рис. 36.2. Качественная реакция на глюкозу: а — свежеосажденный купрум(И) гидроксид; б — при наличии глюкозы осадок исчезает, образуется соединение темно-синего цвета
Синтезировать глюкозу методами органической химии гораздо сложнее. Впервые этот синтез реализовал Эмиль Фишер.
С растительной пищей углеводы попадают в организм животных, где они являются основным источником энергии. Так, из 1 г углеводов организм получает около 17 кДж (4 ккал). Если эта энергия не расходуется полностью, организм откладывает ее «про запас», направляя на синтез жиров.
Впервые глюкозу выделили из винограда, поэтому ее также называют виноградным сахаром. В чистом виде глюкоза содержится в сладких ягодах и фруктах: она обусловливает сладость некоторых частей растений (ягод, плодов, корнеплодов и др.). Вместе с фруктозой она содержится в составе меда.
Содержание глюкозы в крови человека составляет около 0,1 %, отклонение этого показателя от нормы свидетельствует о заболевании сахарным диабетом. Содержание глюкозы в крови (часто этот показатель называют просто «сахар в крови») контролируют, проводя клинический анализ крови. Этот анализ можно сделать и дома с помощью специального устройства — глюкометра (рис. 36.4).
Немецкий химик-органик, лауреат Нобелевской премии по химии 1902 года. Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. В 22 года, после защиты диссертации, стал преподавателем Страсбургского университета. Фишер впервые определил строение некоторых органических веществ: кофеина, пурина, мочевой кислоты, глюкозы и фруктозы. Открыл методы их синтеза. Установил особенности реакций с участием ферментов, предложил классификацию белков. За исследования и синтез сахаридов и производных пурина получил Нобелевскую премию. В его честь Немецкое химическое общество учредило медаль Эмиля Фишера.
В промышленности глюкозу добывают гидролизом крахмала или целлюлозы. Но чистая глюкоза не имеет широкого применения. Такую глюкозу используют в различных биологических и биохимических исследованиях. В медицине ее используют для проведения глюкозотолерантного теста — исследования, позволяющего диагностировать сахарный диабет. При некоторых заболеваниях раствор глюкозы вводят человеку внутривенно. В пищевой промышленности в качестве подсластителя ее используют мало: она дороже и менее сладкая, чем сахар.
Для глюкозы характерна реакция брожения. Под действием молочнокислых бактерий из глюкозы образуется молочная кислота:
Эта реакция происходит при скисании молока и является основой изготовления различных молочнокислых продуктов — простокваши, йогуртов, сыра, сметаны и др. Молочнокислое брожение происходит при квашении капусты и других овощей, предотвращает развитие гнилостных бактерий и способствует длительному хранению продуктов. Этот процесс также может происходить в ротовой полости, что вызывает кариес зубов.
Сахароза
Наибольшее значение среди дисахаридов имеет сахароза C 12 H 22 O 1r Это химическое название обычного сахара, получаемого из сахарной свеклы или сахарного тростника.
Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,59 г/см 3 , температура плавления — 186 °С. Сахароза сладкая на вкус (в полтора раза слаще глюкозы). Очень хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 179 г сахарозы, а при 100 °С — 487 г.
Как и глюкоза, сахароза разлагается при нагревании:
Эта реакция происходит при изготовлении карамели и выпекании пирожных и тортов, благодаря ей образуется сладкая карамелизирован-ная корочка со специфическим привкусом жженого сахара (рис. 36.5).
Как и большинство органических веществ, сахароза может гореть с образованием углекислого газа и воды:
Но если просто пытаться поджечь сахар, то он не воспламенится: для этого нужен катализатор — соли Лития. Сильно измельченный сахар может не только гореть — его взвесь в воздухе может взорваться, о чем говорилось в § 20.
Рис. 36.5. Плавление сахарозы сопровождается изменением цвета и появлением специфического запаха карамели
Сахарозу называют дисахаридом, поскольку молекула сахарозы состоит из остатков молекул двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы, соединенных между собой.
При гидролизе сахарозы в кислой среде или под действием ферментов связь между этими остатками разрывается и образуются молекулы глюкозы и фруктозы:
Такое преобразование происходит в организмах пчел: собирая нектар с цветков, они потребляют сахарозу, которая затем гидролизуется. Поэтому мед — это смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, конечно, с примесями других веществ (рис. 36.6).
В больших количествах сахароза содержится только в трех растениях: сахарной свекле и сахарном тростнике, используемых для промышленного производства сахара, а также в сахарном клене (из него
получают кленовый сироп). Для привлечения насекомых сахароза в небольшом количестве содержится в нектаре цветов, а также во фруктах и ягодах.
В Украине сахарная промышленность — одна из старейших и самых важных отраслей пищевой промышленности, продукция которой является ценным продуктом экспорта. Значительный вклад в развитие сахарной отрасли в Украине сделал выдающийся украинский ученый Н. А. Бунге.
Выдающийся украинский химик, профессор Киевского университета. Родился в Варшаве. Окончил Киевский университет, в котором с 1870 года преподавал техническую химию. Основные научные достижения относятся к технической химии, в частности виноделию, сахарному производству. Усовершенствовал технологию производства сахара из сахарной свеклы. Исследовал технологию образования сахарных кристаллов, условия образования, состав и преобразование свекольного студня. Организовал техническую школу по сахароварению, опубликовал 33 тома «Ежегодника свеклосахарной промышленности». Был одним из организаторов газового и электрического освещения, а также водоснабжения Киева.
Сегодня в Украине около 100 сахарных заводов с общей максимальной мощностью около 7 млн тонн в год. На этих предприятиях могут производить сахар как из свеклы (местное сырье), так и из тростника (экспортируют обычно из Кубы). Самым большим заводом является Лохвицкий сахарный комбинат (Полтавская область) с ежедневной мощностью 9300 тонн сахара. В последние годы в Украине производят около 2 млн тонн сахара ежегодно, часть которого идет на экспорт.
Коричневый сахар — это обычный тростниковый сахар, который в процессе производства недочистили от примесей. Интересно, что в его производстве меньше технологических процессов (отсутствует окончательная очистка), в производстве он дешевле, но в продаже гораздо дороже обычного белого сахара.
Слова «сахароза» и «сахар» происходят от древнеиндийского «саркара», что означает кусочки кристаллического вещества, образующиеся при сгущении сока сахарного тростника.
Яковлева О.А. Урок с использованием ЭОР
Место работы : муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа № 28» г. Балаково Саратовской области (МАОУ СОШ №28 г. Балаково Саратовской области»)
Предмет: химия
Тема: Классификация углеводов. Моносахариды. Глюкоза.
Продолжительность: 45 минут
Класс: 10
Тип урока: урок формирования знаний
Технологии : ЭОР Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов (http://school-collection.edu.ru).
Технологические особенности : для просмотра ЭОР необходимо установить на компьютере следующие программы: Power Point-2007; проигрыватель Flash8-en; проигрыватель Java Runtime Environment 1.5 ; проигрыватель для просмотра видеофрагментов (например KMPlayer).
Цель урока: систематизировать знания об углеводах, как классе органических соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на примере глюкозы.
Задачи урока:
Образовательные:
актуализировать знания о классификации углеводов;
исследовать химические свойства глюкозы и на основании этого сделать вывод о её строении;
изучить способы получения и применение глюкозы;
проконтролировать степень усвоения знаний с помощью теста.
Воспитательные:
формировать мировоззрение учащихся;
воспитывать самостоятельность, чувство собственного достоинства.
Развивающие:
совершенствовать умения и навыки при проведении химического эксперимента с соблюдением правил техники безопасности;
развивать память, речь, мышление, умение анализировать, сопоставлять, делать выводы;
совершенствовать навыки решения тестовых заданий;
развивать познавательный интерес, творческие способности, уверенность в своих силах, настойчивость.
Методы обучения: использование ЦОР, химический эксперимент, метод исследования, фронтальная беседа, фронтальный опрос.
Оборудование: компьютер, проектор, экран, пробирки, держатель для пробирок, спиртовка.
Реактивы: растворы медного купороса CuSO4 ∙ 5H2O, гидроксида натрия NaOH, глюкозы C6H12O6.
Ход урока.
Организационный этап.
Актуализация знаний. Постановка цели.
Вступление учителя:
Человеческий организм не может не только расти и развиваться, но и просто существовать без притока органических веществ. В отличие от растений и подобно животным, он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья. Кроме того, организму требуется энергия - как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы, следовательно, пища - жизнь.
Вопросы классу:
Из чего состоит наша пища?
Какие вещества являются главными поставщиками энергии организму человека?
Наша пища состоит из очень большого числа различных химических веществ: белков, жиров, углеводов, витаминов, минеральных веществ. Среди них имеются соединения, которые определяют её энергетическую и биологическую ценность, участвуют в формировании структуры, вкуса, цвета и аромата пищевых продуктов.
Главными поставщиками энергии организму человека являются углеводы. Углеводами богаты зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи. Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами. В день человек должен получать не менее 500 г углеводов.
Сегодня на уроке мы должны систематизировать знания об углеводах, как о классе органических соединений, особенностях их строения и свойств. И начнём мы с определения и классификации.
Введение знаний.
Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формулеС n (H 2 O ) m .
Т.е. углеводы как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса. Это название появилось на основе элементного анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что существуют углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение, например дезоксирибоза C5H10O4. Известны также соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но они не принадлежат к классу углеводов (формальдегид, уксусная кислота). Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным.
Углеводы - это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.
Классификация углеводов.
По способности к гидролизу углеводы можно разделить на 3 основные группы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды.
Учащиеся записывают в тетради схему и примеры.
Моносахариды - углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.
Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.
Использование ЭОР (можно продемонстрировать некоторые структурные формулы в качестве примера, формулы глюкозы и фруктозы лучше показать в разделах «строение»):
Фруктоза (фруктовый сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.
Рибоза C5H10O5 - входит в состав РНК.
Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, построенные из остатков моносахаридов. Могут иметь разветвлённое и линейное строение.
Примеры: крахмал (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев α-глюкозы, белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает и образует крахмальный клейстер. Содержится в растениях и является ценным питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме гидролизуется до глюкозы.
Использование ЭОР:
Трехмерная химическая формула: Крахмал № 103817
Целлюлоза (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы, твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит «строительным материалом» для стенок растительной клетки, является самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.
Изучение моносахаридов продолжим на примере глюкозы.
Нахождение в природе (проводится фронтальная беседа).
В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 - 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.
Исследование строения глюкозы.
К демонстрационному столу вызывается 1 учащийся, которому будет предложено решить экспериментальную задачу:
Докажите опытным путем с помощью предложенных реактивов (растворы CuSO4, NaOH), что виноградный сок содержит глюкозу. Проведите соответствующие химические реакции, отметьте их признаки. Какое строение молекулы глюкозы доказывают проведенные реакции?
В это время остальные учащиеся смотрят видеофрагмент «Определение глюкозы в виноградном соке» (использование ЦОР: видеофрагмент № 54862)
В процессе выполнения эксперимента и просмотра видеофрагмента учащиеся должны сделать вывод о том, что в состав глюкозы входят функциональные группы многоатомных спиртов (гидроксогруппа -ОН) и альдегидов (альдегидная группа).
Строение глюкозы.
Простейшая формула глюкозы: СН2О
Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6
М(С6Н12О6)=180 г/моль
Трехмерные химические формулы:
Получение глюкозы:
В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза:
6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q
(к доске вызывается 1 учащийся, который записывает уравнение реакции на доске, остальные делают это в тетради).
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.: HCOH → C6H12O6
(уравнение демонстрируется учителем в презентации)
На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (уравнение демонстрируется учителем в презентации).
Физические свойства глюкозы:
Вопрос классу: Какие физические свойства глюкозы вам известны?
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата: С6H12O6 ∙ (H2O)n. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства глюкозы:
Гликолиз:
Вопрос классу:
Из курса биологии вы знаете, что глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной энергии. Поразмышляйте, что происходит с глюкозой в организме человека?
Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды.
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж (уравнение записывается одним из учащихся на доске)
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Свойства глюкозы как многоатомного спирта:
Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.
Проверка знаний (подведение итогов обучения).
(проводится фронтальный опрос).
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (№104073)
Углеводы - это наша «энергия», они обеспечивают большую часть энергетических потребностей организма и головного мозга.
Какие существуют виды углеводов
Углеводы, которые поступают в наш организм, подразделяются на простые и сложные, легкоусвояемые и трудноусвояемые. Основными простыми углеводами являются глюкоза, галактоза и фруктоза (моносахариды), а также сахароза, лактоза и мальтоза (дисахариды). Они очень быстро всасываются и резко повышают уровень сахара в крови.
Когда говорят о необходимости ограничить «легкие» углеводы, то речь идет прежде всего о продуктах, содержащих в больших количествах глюкозу и сахарозу: сахаре, меде, сладостях. к сложным углеводам (полисахаридам) относятся крахмал, гликоген, клетчатка, пектины.
doclvs: ; ; ;
Многие диетологи советуют планировать свой рацион так, чтобы 60 % его составляли углеводы - один из важнейших источников питательных веществ и энергии. 1 г усвояемых углеводов при окислении в организме дает 16,7 кДж (4 ккал).
Углеводы необходимы для нормального обмена белков и жиров. В комплексе с белками они синтезируют некоторые гормоны и ферменты, секреты слюнных и других образующих слизь желез, а также иные биологически важные соединения.
Особое значение имеют пищевые волокна (клетчатка и пектины), которые почти не перевариваются в кишечнике и не являются источниками энергии. Однако эти «балластные вещества», трудноусвояемые углеводы, играют важнейшую роль в питании, стимулируя деятельность кишечника и улучшая пищеварение.
Сложные углеводы - это...
Крахмал медленно переваривается, расщепляясь до глюкозы
. И так же медленно, но зато на длительное время повышает уровень сахара в крови. Когда возникает необходимость ограничить «тяжелые» (трудноусвояемые) углеводы, то в первую очередь имеется в виду крахмал.
Крахмал, поступающий в организм из риса, манной крупы, картофеля и хлеба, переваривается легче и быстрее, чем тот, который содержится в пшене, гречневой, перловой и ячневой крупах, горохе и фасоли. Крахмал в натуральном виде, например в киселях, усваивается очень быстро. А вот поджаривание круп, напротив, затрудняет его усвоение.
Гликоген
, называемый также животным крахмалом, поскольку содержится исключительно в животных продуктах, откладывается в клетках мышц и печени.
Он образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный дефицит глюкозы, а также расходуется нашими мышцами при физических нагрузках.
Крахмал составляет около 80 % всех углеводов в нашем рационе. им особенно богаты пшеничная и ржаная мука, крупы, горох, фасоль, картофель, макаронные и хлебобулочные изделия.
Чем для организма опасен избыток углеводов
Большое количество углеводов в пище приводит к нарушению обмена веществ и заболеваниям
. При рациональном питании до 30 % углеводов пищи способно переходить в жиры.
При избытке углеводов этот процент значительно повышается, что неизбежно ведет к накапливанию избыточного веса. Поэтому при лечении ожирения важно ограничить употребление легкоусвояемых углеводов.
Систематическое чрезмерное потребление углеводов при недостатке в рационе пищевых волокон способствует возникновению и прогрессированию сахарного диабета
, в особенности при наследственной предрасположенности к нему.
Это обусловлено перегрузкой, а затем истощением клеток поджелудочной железы, вырабатывающей необходимый для усвоения глюкозы инсулин.
Нарушения жирового обмена, характерные для атеросклероза, также могут быть спровоцированы избыточным потреблением легкоусвояемых углеводов, особенно сахарозы. Так что значительно полезнее черпать необходимые организму углеводы из овощей, фруктов, зерновых и бобовых.
Почему не стоит увлекаться сладким
Злоупотребление продуктами, в которых содержится много сахара, ведет к гипергликемии - повышению уровня глюкозы в крови
.
Это отрицательно влияет на клетки кровеносных сосудов, способствует склеиванию тромбоцитов в крови, что создает опасность возникновения тромбозов, особенно при атеросклерозе и ишемической болезни сердца.
Кроме того, ученые установили, что в данном случае резко возрастает чувствительность организма к различной природы аллергенам и снижается сопротивляемость инфекциям.
Ну и наконец, частое употребление в пищу сахара и содержащих его продуктов способствует возникновению кариеса зубов. Стрептококки, обитающие в полости рта, способны расщеплять глюкозу и фруктозу с образованием кислот (пировиноградной, молочной). В результате среда во рту становится кислой и кислоты начинают образовывать соли с кальцием зубной эмали. Эмаль разрушается, микроорганизмы проникают глубоко в костную ткань зуба, что является началом кариозного процесса.
Да еще вдобавок в кислой среде замедляется рост нормальной микрофлоры и развивается дисбактериоз: в микрофлоре ротовой полости повышается уровень самого кариесогенного микроорганизма - Streptococcus rautans. Сладости также способствуют адгезии (прилипанию) микроорганизмов к эмали зубов.
Для профилактики разрушения зубной эмали и улучшения пищеварения врачи рекомендуют заканчивать обед не сладким десертом, а ломтиком твердого сыра.
Какие углеводы очищают организм
Наш кишечник должен не только хорошо всасывать полезные вещества из пищи, но и регулярно выводить шлаки. И в этом ему помогают углеводы.
Как уже говорилось, наш организм снабжен различными эффективными механизмами самоочищения. Основные пути выведения вредных веществ через легкие, печень, кишечник (со стулом), кожу (с потом) и почки (с мочой).
Однако у большинства людей органы, отвечающие за очищение, постоянно работают в усиленном режиме и испытывают серьезные нагрузки. Так, например, печени, которую по праву называют главным фильтром организма, сплошь и рядом приходится иметь дело с жирной пищей, химическими пищевыми добавками, алкоголем, большим количеством лекарств.
Запоры усугубляют процесс - кишечник не выводит отходы, а вместо этого абсорбирует и накапливает токсины, что ведет к самоотравлению организма. Для того чтобы этого не произошло, следует обязательно включить в свой рацион достаточное количество пищевых волокон, которые восстановят моторику и обеспечат ежедневное опорожнение кишечника.
К ним относятся клетчатка (целлюлоза), образующая оболочки растительных клеток, и пектины,
В среднем суточная потребность в углеводах здоровых людей составляет 400 г для мужчин и 350 г для женщин . При диетическом питании, в особенности на фоне ожирения, содержание углеводов в пище может быть снижено до 200 г. Физиологический минимум, ниже которого опускаться не следует, составляет около 100 г углеводов в сутки.
Связывающие эти клетки между собой. Клетчатка стимулирует двигательную функцию кишечника и желчеотделение, формирует каловые массы, создает чувство насыщения, способствует выведению из организма холестерина. Пектины впитывают в себя вредные вещества, уменьшают в кишечнике гнилостные процессы, способствуют заживлению его слизистой оболочки. Эти свойства пектинов широко используются при лечении заболеваний желудочно-кишечного тракта. Пектинами бoгаты фрукты, ягоды и некоторые овощи (свекла, морковь, петрушка).
Длительный недостаток в рационе «балластных» веществ ведет к запорам, способствует возникновению дивертикул, полипоза, геморроя и даже рака толстой и прямой кишки, а также является одним из факторов риска в развитии атеросклероза, сахарного диабета, желчнокаменной болезни. Однако избыточное потребление пищевых волокон также вредно, поскольку влечет за собой вздутие живота, усиленное газообразование с явлениями метеоризма, ухудшение усвоения белков, жиров, кальция, железа и других микроэлементов.
Ниже приводится количество клетчатки (г) на 100 г продукта.
- Очень высокое (более 1,5) - Пшеничные отруби, фасоль, орехи, овсяная крупа, свежие грибы, малина, клубника, черника, черная, белая и красная смородина, клюква, крыжовник, чернослив.
- Высокое (1–1,5) - Гречневая, перловая и ячневая крупы, овсяные хлопья «Геркулес», лущеный горох, картофель, морковь, белокочанная капуста, зеленый горошек, баклажаны, сладкий болгарский перец, тыква, щавель, айва, апельсины, лимоны, брусника.
- Умеренное (0,6–0,9) - Ржаной хлеб, пшено, зеленый лук, огурцы, свекла, помидоры, редис, цветная капуста, дыня, абрикосы, груши, персики, яблоки, бананы, мандарины.
- Низкое (0,3–0,5) - Рис, кабачки, листовой салат, арбуз, вишни, сливы, черешня.
Продукты, обогащенные клетчаткой ржаные отруби очень богаты витаминами группы В, магнием, калием, клетчаткой. Их добавляют в мучные изделия, каши, супы, компоты, а также используют для приготовления целебного напитка - отвара отрубей. Отруби включают в состав диет при гипертонии, сахарном диабете, атеросклерозе, ожирении, запорах, желчнокаменной болезни. Особенно полезны отмытые от крахмала безуглеводные отруби.
Белковоотрубяной хлеб с увеличением содержания белков и уменьшением количества углеводов (соответственно до 23 % и 16 %) является диетическим продуктом. В этом хлебе очень много витаминов группы В, микроэлементов и клетчатки. Но при этом его энергетическая ценность составляет всего лишь 0,76 МДж (180 ккал). Белковоотрубяной хлеб включают в состав диет при сахарном диабете, ожирении и других заболеваниях, связанных с нарушением обмена веществ.
Докторский хлеб с отрубями также отличается повышенным содержанием витаминов группы В, микроэлементов и клетчатки. Включается в состав диет при запорах, атеросклерозе, ишемической болезни сердца и желчнокаменной болезни.
Бессолевой хлеб из ржаной муки содержит всего лишь 52 мг натрия в 100 г продукта (вместо 300–400 мг в других видах хлеба). Его включают в состав диет при гипертонии, нарушениях кровообращения, заболеваниях почек.
Сегодня мы употребляем в среднем на 33 % клетчатки меньше, чем это было сто лет тому назад.
САХАРНЫЙ ДИАБЕТ 2 ТИПА
Сахарный диабет 2 типа – это хроническое заболевание поджелудочной железы с нарушением углеводного обмена и развитием высокого уровня сахара в крови вследствие снижения чувствительности тканей организма к инсулину и нарушения его выработки...
Внимание! информация на сайте не является медицинским диагнозом, или руководством к действию и предназначена только для ознакомления.
